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有機化學中醇和酮之間是如何轉化的?反應條件是什么?

作者:訪客發布時間:2021-09-09分類:有機原料瀏覽:590


導讀:在有機化學合成中,從羥基(包括仲醇、叔醇)脫水形成烯烴的轉化是一類非常重要的轉化,其中經典的反應就是基礎有機化學中的黃原酸酯消除,除此之外,常用的是兩個脫水劑(MartinSul...

在有機化學合成中,從羥基(包括仲醇、叔醇)脫水形成烯烴的轉化是一類非常重要的轉化,其中經典的反應就是基礎有機化學中的黃原酸酯消除,除此之外,常用的是兩個脫水劑(Martin Sulfurane 和Burgess脫水劑)的脫水反應。下面我們分別予以介紹(其它的脫水反應后續介紹)。黃原酸酯消除黃原酸酯消除也叫Chugaeve(楚加耶夫)消除反應,如圖1所示,羥基化合物在堿性條件下和二硫化碳以及碘甲烷反應形成黃原酸酯,然后加熱條件下發生分子內消除,經歷六元環過渡態,順式消除,得到烯烴,放出硫氧化碳和硫醇,該反應的優點是不發生碳架的異構和雙鍵的遷移。Martin試劑Martin試劑,也叫Martin sulfurane, 雙[a,a-雙(三氟甲基)苯乙醇]-二苯基硫,結構式如圖3所示,也可以在溫和條件下脫水,但對水敏感,最好保存在手套箱中。

酮醇縮合是發生在兩個酯之間的還原偶聯反應。雙酯基在金屬鈉,二甲苯回流條件下反應生成α-羥基酮,也被叫做酮醇。反應需要在惰性氣體環境下,以免中間體被氧化。當R基團是脂肪烴或惰性基團時,反應進行良好。如果R烷基鏈越長,需要更高沸點的溶劑。對于單一酯基的反應,產物會是鏈狀α-羥基酮;如果是一個鏈上雙酯基,產物就是環狀化合物α-羥基酮。酮醇縮合反應機理反應首先是酯在惰性溶劑中與鈉反應,生成自由基負離子。兩分子自由基負離子發生偶聯,生成二負離子。兩個MeO-基團離去后形成二酮。二酮與鈉再一次反應生成二負離子,與水反應后生成最終產物。

標簽:醇和有機化學轉化有機醇原料


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