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環已烯常用于有機合成。現通過下列流程,以環已烯為原料合成環醚、環酯、橡膠,其中F可以作內燃機的抗凍

作者:化工綜合網發布時間:2022-01-08分類:催化劑及助劑瀏覽:156


導讀:(16分)(1)醛基???CH2OHCH2OH(各2分)(2)3???C?(各2分)(3)???(3分)(4)加成反應或還原反應?????酯化(取代)反應?(各1...

(16分)
(1)醛基??? CH 2 OHCH 2 OH (各2分)
(2)3??? C?(各2分)
(3)

???(3分)
(4)加成反應或還原反應?????酯化(取代)反應?(各1分)
(5)






(各1分,共3分)



試題分析:(1)由已知(i)推斷,1個C=C鍵被氧化為2個C=O鍵,由此可以順推出合成路線中C、D的結構簡式分別為OHCCHO、OHCCH 2 CH 2 CHO,乙二醇是汽車防凍液,則F的結構簡式為HOCH 2 CH 2 OH,由此逆推可以證明前面C、D的推斷成立,則C中官能團是醛基;(2)環己烯分子中的碳碳雙鍵與溴水中的Br 2 發生加成反應,則二者反應生成的化合物A的名稱為1,2—二溴環己烷,由于1,2—二溴環己烷是對稱分子,同一個碳上的氫等效、位于對稱位置的氫等效,則A分子中含有3種氫原子,所以核磁共振氫譜上有3個峰;1,2—二溴環己烷屬于鹵代烴,鹵代烴與氫氧化鈉水溶液共熱時發生水解反應或取代反應,生成的有機產物屬于醇,由此推斷圖中化合物B的名稱為1,2—環己二醇;化合物D含有醛基,與足量氫氣發生加成反應或還原反應,生成的化合物I的名稱1,4—丁二醇;1,2—環己二醇、1,4—丁二醇都屬于醇,但前者無環,因此二者不是同系物,也不是同分異構體,更不是烴,故只有C正確;(3)反應③是1,2—二溴環己烷與氫氧化鈉醇溶液共熱時發生的消去反應;(4)反應④是1,4—丁二醛與氫氣發生的加成反應或還原反應;⑤是乙二醛與氫氣發生的加成反應或還原反應;⑥是乙二醛與氧氣發生的氧化反應,生成的化合物E為乙二酸(HOOCCOOH);⑦是1,4—丁二醇在濃硫酸作用下發生的削去反應,生成的化合物J無飽和碳原子,說明它的結構簡式為CH 2 =CHCH=CH 2 ,名稱為1,3—丁二烯;⑧是1分子乙二醇與1分子乙二酸發生的酯化反應,生成2分子H 2 O和1分子環狀酯;(5)根據乙酸與乙醇發生酯化反應的機理,先是羧基中C=O鍵與醇分子中的O—H鍵發生加成反應,后是同一個碳的兩個羥基發生消去反應,生成H 2 O和酯;由此可先仿寫出2分子CH 3 C 18 OOH與1分子1,2—環己二醇發生加成反應,生成1分子加成產物,再寫出1分子加成產物脫去2分子H 2 O后所得酯的結構簡式,由于同一個碳的兩個羥基脫水方式有兩種可能,因此1分子加成產物發生消去反應能得到3種酯:不含氧-18原子、含有1個氧-18原子、含有2個氧-18原子。

標簽:抗凍有機合成內燃機


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